Většina historiků odmítá všeobecně rozšířený názor, že Churchill zneužíval alkohol. Možná je "zneužívání" příliš široký pojem. Profesor Warren Kimball z Rutgersovy univerzity, editor korespondence mezi Churchillem a Franklinem Delano Rooseveltem a autor několika erudovaných knih o těchto dvou lídrech, s úsměvem tvrdí, že Churchill nebyl alkoholik, protože – "žádný alkoholik by nemohl vypít tolik!"

Lékař Otto C. Pickhardt, který Churchilla ošetřoval poté, co ho v roce 1931 v New Yorku srazilo auto, dokonce vydal lékařské potvrzení, že Churchillova rekonvalescence "vyžaduje užívání alkoholických lihovin, zejména při jídle", přičemž jako minimum stanovil 250 ml denně. Samozřejmě šlo o způsob legálního zpříjemnění dne za trvající americké prohibice. Churchill následně v roce 1936 vyhrál sázku s lordem Rothermerem, že se dokáže celý rok obejít bez tvrdého alkoholu.

Churchillovým ranním koktejlem vskutku byla whisky, ale trocha whisky na dně sklenice dolitá sodou. Churchillovo tvrdil, že se tomu zvyku naučil jako mladý muž v armádní službě v Indii a posléze v Jižní Africe. Tento nápoj, který si oblíbil, byl podle osobního tajemníka Jocka Colvilla spíše ústní vodou, než koktejlem.

"Voda nebyla pitná. Abychom ji učinili snesitelnou, museli jsme do ní přidat whisky. Díky pečlivému úsilí jsem si ji oblíbil."
– Churchill, Mé životní začátky

Kde však Churchill skutečně vypil značné množství alkoholu, bylo u jídla (viz například popis oběda A. L. Rowse při jeho návštěvě Chartwellu, Finest Hour 81). Možná to bylo Churchillovo tajemství střízlivosti a zdraví. Churchill většinou nepil ani nalačno, ani čisté destiláty a nespíjel se. Navzdory jeho velice extenzivním sociálním kruhům a nepočitatelným společenským stykům, ať už s přáteli, tak s nepřáteli, existuje jen velice málo svědectví, že by někdo viděl Churchilla pod silným vlivem alkoholu. Odtud také slavný Churchillův bonmot:

"Více jsem si z alkoholu vzal já, než si alkohol vzal ze mě."

Posouzení míry jeho "závislosti" je zastřeno jeho vlastními protichůdnými poznámkami. Na jedné straně ho bavilo nechat lidi, aby si mysleli, že má takřka neomezenou kapacitu pro konzumaci alkoholu, na čemž jistě něco bylo. Zároveň však ve svých spisech naznačoval, že znal dobře svou míru: příběhy o pití s ruským politibyrem na summitu v Moskvě byly přehnané, jinde poznamenal: "otec mě naučil mít naprosté opovržení k lidem, kteří se opíjí pod obraz."

Poznamenal, že sklenka šampaňského povznáší ducha a zbystřuje mysl, ale "láhev vyvolává opačný účinek". Když se v roce 1946 setkal s poslankyní Bessie Braddockovou, která pronesla slavnou poznámku "jste opilý", jeho osobní strážce Ron Golding, který byl v té době s ním, trval na tom, že Churchill nebyl opilý, jen unavený a vrávoravý – odtud jeho slavná, zdrcující odpověď. Zdá se, že jeho náklonnost k alkoholu byla alespoň částečně pózou – podobně jako jeho doutníky, které často nechal vyhasnout, jen zřídka je vykouřil více než do třetiny a obvykle je zahodil poté, co je důkladně rozžvýkal. Přesto, Churchill měl obdivuhodnou kapacitu metabolizovat alkohol a společenského pití se rozhodně neštítil.