Muž slova
Churchill během svého života vydal více než 40 knih v 60 svazcích. Jen ty samy o sobě obsahují přibližně 6,1 milionu slov.
To je více než Shakespeare a Dickens dohromady.
Churchillův obrovský literární výstup však nečítá jen knihy, ale také články, dopisy, memoranda apod. Ostatně Churchill jako autor začal na poli žurnalistiky – jako válečný dopisovatel (z Kuby, Indie a Súdánu). Za život napsal stovky článků, často pro noviny a časopisy, ale samozřejmě šlo také o oficiální memoranda (zejména válečné vládní zápisy a direktivy) a samozřejmě vedl také bohatou osobní a soukromou korespondenci, čítající tisíce dopisů. To vše významně přispívá k celkovému objemu jeho psaného korpusu.
Andrew Roberts v jeho skvostné biografii uvádí, že Churchillův souhrnný publikovaný výstup (knihy, články a projevy) činil přibližně 11–12 milionů slov, nebo přesněji kolem 7 milionů slov psaných a 5 milionů slov řečených. Churchillovo psaní nebylo jen objemné, ale i finančně životně důležité — autorské odměny z jeho publikovaného díla udržovaly rodinné finance a aristokratický životní styl v chodu (byť Churchillovy osobní finance se stabilizovaly až po druhé světové válce a Churchill byl do svých sedmdesáti let prakticky neustále na hranici bankrotu). V roce 1953 získal Nobelovu cenu za literaturu – z velké části kvůli svým historickým dílům ale i válečným proslovům.
Klasicista a filozof Leo Strauss ve své zádušní řeči za Churchilla na univerzitě v Chicagu prohlásil: "Jeho spisy nejsou o nic méně důležité než jeho činy a projevy. Především jeho Marlborough – největší historické dílo napsané v našem století, nevyčerpatelný zdroj politické moudrosti a porozumění, které by mělo být povinnou četbou pro každého studenta politologie." Zato někdejší premiér Arthur Balfour označil Churchillovy třísvazkové dějiny první světové války v přátelském pošťouchnutí za "brilantní autobiografii převlečenou za dějiny vesmíru."
This is the lesson: never give in, never give in, never, never, never, never—in nothing, great or small, large or petty—never give in except to convictions of honour and good sense.
– Winston Churchill, Harrow School, 29 October 1941
