Chartwell
Chartwell, který Churchill koupil v roce 1922, byl jeho domovem od roku 1924 po dobu 40 let. Okolí ho okamžitě uchvátilo: mělké údolí sevřené na západě kopcem Crockham Hill a na východě kopcem Toys Hill, oba porostlé prastarými buky. V klíně údolí se rozkládalo skromné jezero napájené pramenem Chart Well, od něhož dům zasazený do západního svahu převzal své jméno. Pro Churchilla však byla nejdůležitější panoramatické vyhlídka na jih přes mírnou krajinu Weald of Kent. Sídlo se nachází asi 40 km od Westminsteru a hosté na oběd z Londýna se sem autem dostali za méně než hodinu.
Churchill si najal architekta Philipa Tildena, aby dům proměnil v jeho domov. Bylo přistavěno zcela nové křídlo, které Churchill hrdě nazýval "můj ostroh". Obsahuje tři z největších a nejatraktivnějších místností v domě. V nejvyšším patře je ložnice s valenou klenbou pro Clementine; pod ní se nachází dlouhý obývací pokoj a pod ním jídelna, která je díky strmě se svažujícímu terénu o celé podlaží níže než přízemí na západním průčelí. Churchill měl jako malíř lásku ke slunečnímu světlu a chtěl, aby okna v celém domě byla co největší (byť maloval primárně v ateliéru na pozemcích zahrady). Každá místnost má okna na třech stranách, což místnostem dodává světlý a vzdušný pocit a poskytuje výhledy na jih přes zahradu a krajinu Weald of Kent. Churchill za úpravy domu utrácel více, než si mohl dovolit a to ho málem zruinovalo.
"Žádný klient, kterého jsem kdy měl, vzhledem k jeho velmi vytíženému životu, nikdy nevěnoval budování svého domova více času, úsilí nebo zájmu než pan Churchill."
– Philip Tilden

Ve své pracovně sestavil pět státních rozpočtů během svého působení ve funkci ministra financí v letech 1924–1929 a diktoval zde nekonečné množství poznámek svým ministerským kolegům o jakémkoli tématu, ať už šlo o maličkosti či zásadní věci. Když byl ve 30. letech mimo úřad, vodil si do této místnosti znepokojené politické a vojenské poradce, aby diskutovali o šíření fašismu v Evropě. Právě zde si zkoušel projevy, kterými se snažil přimět Dolní sněmovnu a Chamberlainovu vládu k akci. A v této místnosti také zrodil svou rozsáhlou literární tvorbu. Často až do pozdní noci přecházel sem a tam a diktoval stránku po stránce řadě svých sekretářek. Poslední svazky Světové krize, Marlborougha, Druhé světové války a Dějin anglicky mluvících národů byly z velké části napsány právě v této pracovně. Pracovna je vybavena mahagonovým stolem zděděným po otci, dlouhým pultem, u kterého raději pracoval ve stoje, britskou vlajkou vyvěšenou v Římě 5. června 1944 a dalšími zajímavými předměty, včetně mnoha rodinných fotografií.

Návštěvníkům jsou zpřístupněny: hala a předsíň, obývací pokoj, vnitřní hala, knihovna, salonek, schodiště, chodba v prvním patře, ložnice lady Churchillové, předsíň (vystaven porcelán, medaile a další upomínkové předměty), podesta, muzeum a místnosti s uniformami (původně pokoje pro hosty, nyní vystavují fotografie a dokumenty, dary a ocenění, uniformy a roucha) a pracovna, jídelna, kuchyně a výstava mapující Churchillův veřejný i soukromý život. Dům je naplněn obrazy, fotografiemi, sochami, keramikou a starožitným nábytkem.
Při prohlídce místností v domě, které zůstaly takové, jaké byly za Churchillových časů (včetně denního tisku a jeho slavných doutníků), a při prožívání jedinečných expozic a zvukových nahrávek objevíte nejen muže, který ovlivnil klíčové momenty dějin 20. století, ale také člověka, který měl soukromý život plný zcela běžných domácích starostí i úspěchů.
Zahrady
Churchill napsal své ženě: "Myslím, že je velmi důležité mít v životě zvířata, květiny a rostliny, dokud trvá." Pozemky v Chartwellu mu to vše v hojnosti poskytovaly po více než 40 let. Zde mohl zcela relaxovat, stavět zeď, krmit kachny, malovat, psát nebo si prostě jen užívat vůni magnólie. Zahrada v Chartwellu, která vznikla postupně z nadšení a tvůrčího zahradnického ducha sira Winstona a lady Churchillových, je krásná po celý rok. Historie a příroda zde na panství dokonale splývají – od Clementininy růžové zahrady až po zdi zeleninové zahrady, kterou sir Winston pomáhal stavět. V zahradách pak můžete navštívit také Churhcillovo malířské studio, kde se nachází patrně největší kolekce jeho obrazů.
První dva roky poté, co Churchill koupil Chartwell, byl zcela mimo úřad, ale v říjnu 1924 byl znovu zvolen poslancem za Epping. Až do roku 1929 působil jako ministr financí v Baldwinově kabinetu. Politika v Chartwellu dominovala, ale pro Winstona, Clementine a jejich čtyři malé děti to byl především rodinný domov. Přestože při práci ve své pracovně vyžadoval naprostý klid, jakmile ji ukončil, zapojoval se s dětmi do všelijakých skopičin. Pro tři starší děti Churchill postavil domek na stromě a pro nejmladší Mary malý cihlový letní domek zvaný "Mary cot".
Vánoce byly vrcholem rodinného roku, kdy byl dům vyzdoben břečťanem, vavřínem, tisem a cesmínou.
Clementine bdělým okem dohlížela na personál čítající osm až devět služebných v domě, šoféra, tři zahradníky, ošetřovatele koní pro pólo a správce panství. V čele Churchillova sekretariátu stála Grace Hamblinová, která nastoupila v roce 1932.
Během 20. let byl Chartwell využíván hlavně jako víkendový dům (rodina žila v Londýně v 11 Morpeth Mansions ve Westminsteru), ale v květnu 1930 byla konzervativní vláda poražena. Předcházel tomu krach na Wall Street v říjnu 1929, kdy Churchill prodělal značné peníze a nemohl Chartwell dále provozovat. Dům byl zakonzervován a rodina se přestěhovala do domku na jižním konci zahrady (dnes je zde dům správce).
Churchillovo plodné psaní během 30. let mu umožnilo Chartwell znovu otevřít, rozšířit a vylepšit zahradu, postavit tenisový kurt, cihlové zdi, bazén a ostrov na jezeře.
Chartwell hostil mnoho členů Churchillovy rodiny, přátel, politických a obchodních partnerů i celebrit z celého světa. Mnozí se podepsali do návštěvní knihy hned za vchodovými dveřmi, kterou dnes můžete vidět.
Navzdory veškeré této aktivitě se Churchillův denní režim během těchto let příliš nezměnil. Probouzel se kolem 7:30 a zůstával v posteli, kde si dopřál vydatnou snídani a četbu pošty a všech celostátních novin. Dalších pár hodin, stále v posteli, pracoval a diktoval svým sekretářkám.
V 11:00 vstal, vykoupal se, možná se prošel po zahradě a odnesl si do pracovny slabou whisky se sodou.
Ve 13:00 se připojil k hostům a rodině na tříchodový oběd. Clementine pila claret, Winston šampaňské, nejlépe Pol Roger podávané při specifické teplotě, portské, brandy a doutníky. Když oběd kolem 15:30 skončil, vrátil se do pracovny pracovat, nebo dohlížel na práci na svém panství, případně hrál s Clementine karty nebo vrhcáby.
V 17:00, po další slabé whisky se sodou, si šel na hodinu a půl lehnout. Říkával, že tato siesta, zvyk získaný na Kubě, mu umožňuje odpracovat 1,5 dne během každých 24 hodin. V 18:30 se probudil, znovu se vykoupal a oblékl se na večeři ve 20:00.
Večeře byla středobodem a vrcholem Churchillova dne. Stolní konverzace, které Churchill dominoval, byla stejně důležitá jako jídlo samotné. Někdy se v závislosti na společnosti pití a doutníky protáhly dlouho po půlnoci. Hosté odešli na odpočinek a Churchill se vrátil do pracovny na další hodinu či dvě práce.
Vynikající popis Churchillova života v Chartwellu lze nalézt v úvodu "Lev v kleci" (The Lion Caged) v knize Williama Manchestra The Last Lion, Alone, 1932-1940.
