Očištění na Západní frontě
Velitelem praporu v zákopech první světové války
Během neúspěšné spojenecké kampaně u Gallipoli bylo zabito nebo zraněno nejméně 147 000 mužů. Tato porážka měla zásadní dopad na Churchillovu kariéru, protože právě on byl jedním z hlavních proponentů této operace. Následky pro něj byly natolik drtivé, že se rozhodl rezignovat na post ve vládě a odejít bojovat na frontu. Bylo mu tehdy 40 let a jako ženatý muž s dětmi nemusel narukovat – přesto tak učinil, protože hledal osobní (a politické) vykoupení.
Byl zdrcený natolik, že podle svědectví své manželky zvažoval i sebevraždu. V této těžké době mu pomohlo malování, které se pro něj stalo důležitým prostředkem nalezení psychické rovnováhy. Kritika ho však pronásledovala ještě dlouho poté – ještě o 15 let později mu lidé na veřejnosti připomínali neúspěch Dardanel.
Churchill po rezignaci na vládní post nastoupil do zákopů Velké války na Západní frontě, kde čelil stejnému nebezpečí jako ostatní vojáci. V některých úsecích fronty měli důstojníci průměrnou "životnost" pouhých šest týdnů, byť Churchill sloužil v době relativně nižší intenzity bojů. V zákopech strávil přibližně rok a účastnil se asi třiceti výpadů ze zákopů, během nichž se dostával velmi blízko k nepřátelským liniím – natolik, že slyšel německé vojáky mluvit v jeijch vlastních zákopech. Jednou dokonce jen o vlásek unikl smrti, když dělostřelecký granát zasáhl jeho kryt a zabil všechny uvnitř – Churchill přitom kryt opustil pouhých pět minut před zásahem.
Tato zkušenost v něm posílila pocit, že jeho život má zvláštní poslání. Sám později hovořil o tom, že "kráčí ruku v ruce s osudem" a že všechny jeho předchozí zkušenosti byly pouhou přípravou na velkou zkoušku. Tento pocit nebyl ojedinělý – Churchill během života opakovaně unikl smrti, ať už při nehodách, nemocích či jiných nebezpečných situacích. I díky tomu věřil, že je předurčen k významné dějinné roli, což se nakonec naplnilo během druhé světové války.

Tím, že se vzdal svého vládního postu a odešel na hrůzostrašná bojiště ve Vlámsku, aby se "aktivně podílel na porážce Němců", Churchill znovu prokázal odvahu, kterou již dříve ukázal na bojištích na severozápadní hranici Indie a v Súdánu. Zároveň na vlastní kůži poznal hrůzy a nebezpečí zákopové války.
V dopise své ženě Clementine popisoval "špínu a odpadky všude kolem, hroby vykopané v obranných liniích a rozházené bez ladu a skladu, nohy a části oděvu prorážející půdu, vodu a bahno na všechny strany kolem; a nad touto scenérií, zalitou oslnivým měsíčním světlem, se plíží a kloužou hejna obrovských krys, za nepřetržitého doprovodu střelby z pušek a kulometů a jedovatého svištění a bzučení kulek, které létají nad hlavou."
Navzdory špíně, krysám a svištění kulek byl však na frontě spokojený.
Zásah jeho okopu dělostřeleckým granátem nebyl jedinou příležitostí, kdy jen tak tak unikl smrti. Ráno 16. února 1916 bylo jeho dočasné velitelství během snídaně ostřelováno. Jak napsal Clemmie: "Archie a já jsme vytrvali u snídaně – až ohlušující rána, oblaka trosek a svištění střepin oznámily, že náš dům byl zasažen znovu – tentokrát byla naše jídelna zasažena z druhé strany."
"Jsem tu šťastný… Vždy jsem si rozuměl s vojáky. Rozhodně nelituji kroku, který jsem učinil… Vím, že zde dělám správnou věc… Víš, že jsem zase docela mladý?"
Churchill v dopisu matce, listopad 1915
Když byl jeho prapor sloučen s jiným a jeho velení se tak stalo nadbytečným, vrátil se do Londýna se zachovanou ctí. Posílen pocitem smyslu se znovu zapojil do politických bojů doma. Zkušenost z Flander ho naučila realitě zákopové války – skutečně "poznal boj" – a mohl tak svým kolegům v Dolní sněmovně na probíhající konflikt nabídnout pohled zblízka.
